L'esametilene diisocianato (HDI) è un liquido da incolore a giallo pallido, caratterizzato da un odore leggermente pungente. È scarsamente solubile in acqua e reagisce lentamente in ambiente acquoso. A temperatura ambiente, la sua densità relativa è di circa 1.05. Le principali temperature di transizione di fase comprendono un intervallo di ebollizione di 255–261°C e un punto di congelamento o fusione compreso tra -67 e -55°C. In base ai dati sulla pressione di vapore, la concentrazione di saturazione dell'HDI è di 46 mg/m³ a 20°C e di 137 mg/m³ a 30°C.

In quanto poliisocianato alifatico, l'HDI è utilizzato principalmente nella produzione di prodotti in poliuretano con buona resistenza all'ingiallimento. Rispetto ai diisocianati aromatici, presenta una reattività inferiore. L'assenza di anelli aromatici nell'HDI contribuisce a conferire agli elastomeri poliuretanici durezza e resistenza moderate, oltre a una buona flessibilità. L'HDI è infiammabile e insolubile in acqua fredda, ma si dissolve in solventi organici come benzene, toluene e clorobenzene. Le sue proprietà fisiche comprendono un punto di fusione di -67°C, una densità relativa di 1.04, un punto di ebollizione di 130–132°C a 99,725 Pa, un punto di infiammabilità di 140°C e un indice di rifrazione di 1.4530. L'HDI reagisce con alcoli, acidi e ammine, mentre il contatto con acqua o basi ne provoca la decomposizione. In presenza di cloruri metallici, inclusi i cloruri di rame o ferro, può inoltre polimerizzare.

Materie prime diisocianate comunemente utilizzate

1. Il diisocianato di isoforone (IPDI) è un diisocianato alifatico ad alte prestazioni. L'IPDI disponibile in commercio è una miscela di isomeri cis e trans e, a temperatura ambiente, si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido. I due gruppi isocianato dell'IPDI presentano reattività diverse: il gruppo isocianato primario è più reattivo in presenza di un catalizzatore amminico, mentre il gruppo isocianato secondario è più reattivo quando si impiega un catalizzatore organostannico.

2. Il diisocianato di toluene (TDI) è tipicamente una miscela di 2,4-diisocianato di toluene e 2,6-diisocianato di toluene, con il primo che di norma costituisce l'80% della miscela. Le reattività dei gruppi isocianato nelle posizioni orto e para del 2,4-TDI differiscono notevolmente; questa differenza può essere sfruttata per sintetizzare addotti contenenti gruppi isocianato. La reattività relativa di queste posizioni varia con la temperatura: a temperature elevate (oltre 100°C), le reattività tendono a uniformarsi. Sebbene il TDI sia altamente tossico, è economico ed è il diisocianato più utilizzato.

3. Il difenilmetano diisocianato (MDI), come il TDI, è un diisocianato aromatico ed è anch'esso utilizzato in grandi quantità.

4. Il xililene diisocianato (XDI), pur contenendo un anello benzenico, è classificato come diisocianato alifatico.

5. L'esametilene diisocianato (HDI) è un diisocianato alifatico; come il TDI, presenta un'elevata pressione di vapore e un'elevata tossicità.

6. Il dicicloesilmetano diisocianato (H12MDI) è un diisocianato alifatico comunemente utilizzato. Tra i poliisocianati sopra citati, TDI e MDI sono aromatici; sono notevolmente più reattivi dei loro corrispondenti alifatici e di conseguenza reagiscono molto più rapidamente, sebbene i film di vernice risultanti tendano a ingiallire. L'ingiallimento è causato dalla presenza di gruppi amminici liberi; le ammine aromatiche possono formarsi dalla reazione degli isocianati con l'acqua oppure dalla fotolisi dei legami uretanici e, successivamente, possono dare origine a strutture chinoidi in presenza di ossigeno.

Parametri

L'HDI è il monomero più importante tra i diisocianati alifatici (ADI) e rappresenta circa il 60% della domanda totale di ADI. La maggior parte dell'HDI viene convertita in biureto di HDI o trimero di HDI. L'HDI e i suoi derivati biureto e trimero sono materie prime importanti per la produzione di rivestimenti poliuretanici ed elastomeri poliuretanici.

I rivestimenti poliuretanici a base di HDI, biureto di HDI o trimero di HDI offrono un'eccellente resistenza agli agenti atmosferici e all'ingiallimento. Di conseguenza, sono ampiamente utilizzati in vari settori, tra cui aerospaziale, automobilistico, edilizio, finitura del legno, materie plastiche e lavorazione della pelle. Inoltre, questi derivati sono utilizzati come agenti reticolanti per resine alchidiche essiccanti e come materie prime per fibre sintetiche. Vengono inoltre impiegati nella produzione di rivestimenti poliuretanici alifatici e come agenti di finitura per la pelle.