Lo stirene è un composto organico che si forma sostituendo un atomo di idrogeno dell’etilene con un anello benzenico. La coniugazione tra gli elettroni del gruppo vinilico e quelli dell’anello benzenico conferisce allo stirene le caratteristiche degli idrocarburi aromatici. La sua formula molecolare è C₈H₈ e la formula strutturale è C₆H₅CH=CH₂. Presente naturalmente nello storace, lo stirene è un liquido oleoso incolore dall’aroma caratteristico.

Lo stirene ha un punto di fusione di -30.6°C, un punto di ebollizione di 145.2°C, una densità relativa di 0.9060 (a 20/4°C) e un indice di rifrazione di 1.5469. La sua viscosità è di 0.762 cP a 68°F. Sebbene sia insolubile in acqua, è solubile in etanolo ed etere. A contatto con l’aria, lo stirene subisce gradualmente polimerizzazione e ossidazione. Per inibire questi processi durante lo stoccaggio, si aggiungono stabilizzanti come l’idrochinone o il tert-butilcatecolo, in concentrazioni comprese tra 0.0002% e 0.002%. Lo stirene è un monomero importante impiegato nella produzione di resine sintetiche, resine a scambio ionico e gomma sintetica. Può inoltre partecipare alle reazioni di addizione caratteristiche delle olefine.

Parametri

Informazioni sulla sicurezza

Lo stirene è utilizzato principalmente come materia prima per la produzione di polistirene, gomma sintetica, tecnopolimeri e resine a scambio ionico. Una delle sue principali applicazioni è come monomero per la produzione di gomma sintetica e materie plastiche, tra cui gomma stirene-butadiene (SBR), polistirene e polistirene espanso (EPS).

Lo stirene può anche essere copolimerizzato con altri monomeri per produrre una varietà di tecnopolimeri. Ad esempio, la copolimerizzazione con acrilonitrile e butadiene produce resina ABS, ampiamente utilizzata negli elettrodomestici e nelle applicazioni industriali. Copolimerizzato con acrilonitrile, lo stirene forma la resina SAN, caratterizzata da elevata resistenza agli urti e da una finitura lucida. La copolimerizzazione con butadiene produce SBS, una gomma termoplastica comunemente impiegata come modificante del cloruro di polivinile (PVC) e del polipropilene.

Inoltre, piccole quantità di stirene sono utilizzate come intermedi nella sintesi di fragranze e altri composti chimici. Tramite clorometilazione, lo stirene può essere convertito in cloruro di cinnamile, un intermedio utilizzato nella produzione dell’analgesico non narcotico “Qiangtongding”, un preparato contenente proeptazina. Lo stirene è inoltre utilizzato come materia prima per la sintesi di “Yikeqin”, un antitussivo ed espettorante correlato ai derivati del clobutinolo, e di “Weichangning”, un farmaco anticolinergico contenente oxifenciclimina.